胡适到美国去读书了，江冬秀则每年不定时到上庄村去伴婆婆。这对冬秀来说，既是尽“儿媳”的义务（结婚后她与冯氏住在一起的时间并不多），又有些屈驾，像是童养媳的。胡适晚年回忆这事时说：“绩溪是小地，家家户户都是自己操作的。我的太太是山的那边，有田地，家里有佣人，什么都不要自己动手。那时我在美国，还没结婚。我的未婚太太每年都要到绩溪来住几个月，像是童养媳。有一位姓曹的，乃是我家和江家的亲戚，这天他到绩溪来，住在我家里。第二天早上起得很早，看见有人在天井里扫地。姓曹的仔细一看，原来是我的未婚太太，觉得很奇怪，问她为什么要自己扫地。她经这位亲戚一问，掉下眼泪来了，说：‘这里全家大小都做事，我怎么好意思不做事？’但请这位亲戚回去时切莫提起。后来江家知道了，买了一个丫环（按，叫梅香）给我的母亲，意思是要替未来的媳妇做事；但我母亲仍旧要她做事……”
在美国的胡适与母亲一直保持着通信往来，知道冬秀的委屈后，心里颇过意不去，所以不断付书信越洋慰问他的未婚妻“冬秀贤姐”。1911年5月21日，他从母亲来信中得知冬秀正住在家里，所以写信给母亲的同时，“另以一书寄冬秀”。该信全文是——
冬秀贤姊如见：
此吾第一次寄姊书也。屡得吾母书，俱言姊时来吾家，为吾母分任家事。闻之深
感令堂及姊之盛意，出门游子可以无内顾之忧矣。吾于十四岁时曾见令堂一次，且同居数日，彼时似甚康健。今闻时时抱恙，远人闻之，殊以为念。近想已健旺如旧矣。前曾于吾母处得见姊所作字，字迹亦娟好可喜。惟似不甚能达意，想是不多读书之过。姊现尚有工夫读书否？甚愿有工夫时能温习旧日所读之书。如来吾家时，可取聪侄所读之书温习一二。如有不能明白之处，即令侄辈为一讲解。虽不能有大益，然终胜于不读书，令荒疏也，姊以为如何？
吾在此极平安，但颇思归耳。草此奉闻，即祝无恙。
胡适手书四月二十二日
（即阳历1911年5月21日）
这是胡适留美的第二年，在绮色佳康乃尔大学农学院写给江冬秀的第一封信。以后,.
他还好几次“冬（端）秀贤姊如见”地给他的未婚妻写信，写得文质彬彬，温存体贴，而且循循善诱地要求她“读书”与“放足”。说“今世妇女能多读书识字，有许多利益，不可不图也”；“识字不在多，在能知字义；读书不在多，在能知书中之意而已”。“知贤姊已肯将两脚放天，闻之甚喜！望逐渐放大，不可再裹小。缠足乃是吾国最惨酷不仁之风俗”；“当速放（足），勿畏人言。胡适之妇，不当畏旁人之言也”；“骨节包惯，本不易复天足原形，可时时行走，以舒血脉，骨节亦可渐次复原了”。江冬秀忠诚地按夫君的要求去做了（畸形小脚已定型，难恢复“天足”）。时间一年一年地遛过去，老姑娘怎能不焦急？于是胡适又来开导：“每念去国日久，归娶之约一再延误，何以对卿。然适今年恰满廿三岁（以足年计），卿大于适一岁。再过两年，卿廿六岁，而适廿五岁，于婚嫁之期，未为晚也。西方男女嫁娶都迟，男子三十、四十始婚者甚多，以彼例比，则吾二人尚为早婚耳！”（胡适致江冬秀信，1914年12月13日）
1914年6月6日，他的同学任叔永给他拍摄了一张“室中读书图”照片，“极惬余意”。于是胡适将此照寄了一张给母亲，又去添印了6张，分别给国内亲友——也寄了一张给江冬秀，并题写绝句一首：
万里远行役，轩车屡后期。传神入图画，凭尔寄相思。
以室中读书图寄冬秀适三年（1914年）5月
胡适同时也收到家中寄来的照片，见冬秀站在他母亲身侧，触景生情，赋五言长歌“出门何所望”190字，其中写到未婚妻冬秀的，则是“图左立冬秀，朴素真吾妇。轩车来何迟，劳君相持久。十载远行役，遂令此意负。归来会有期，与君老畦亩。”“辟园可十丈，种菜亦种韭。我当授君读，君为我具酒。”完全桃花源式的耕读生活。这位绩溪才子想象太乌托邦了。但实际上，几乎同时，他“第一次访女生宿舍”（1914年6月8日）渐渐地坠入与韦莲司的精神之爱情网；接着他与湖南才女留学生莎菲惺惺惜惺惺，又一次沉溺于精神爱河中……
消息离奇地传到深山小村上庄，说什么胡适与洋女子结婚，生了小孩……这一下冯氏如何向江家亲家母和未婚儿媳交代？赶紧去信询问。胡适此时正处转学纽约哥伦比亚大学，又忙于与任叔永、梅光迪讨论“文学与革命”命题的时候，还是沉下心来，十分认真地给母亲写了封长信，回答的态度十分明朗：“儿久已认江氏之婚约为不可毁，为不必毁，为不当毁。故儿在此邦与女子交际往来，无论其为华人、美人，皆先令彼等知儿为已聘之未婚之男子。儿既不存择偶之心，人亦不疑我有觊觎之意，故有时竟以所交之女友姓名事实告知吾母。”坦荡君子胡适还进一步申明，“儿主张一夫一妻制，谓为文明通制。生平最恶多妻之制，今岂容躬身自蹈之？”（1915年10月3日）后来事实证明，胡适一生是这样做的，即使有越轨，也能自知之明地悬崖勒马，一心一意地与江冬秀做夫妻。他在美国毕业前夕，将毕业照直接寄给了江冬秀，以表心迹。
胡适前后的同一时代的闻人、文人，道德文章上，谁能与胡适比肩？此者，诚如梁实秋所说：“五四以来，社会上有很多知名人士视糟糠如蔽履，而胡适先生没有走上这条路。”
胡适留学生涯一结束，1917年6月渡洋返国，7月尚未到北京大学应聘，就首先回乡拜见慈母，接着专程去江村看望冬秀，准备践婚约了。
胡适在家与母亲相聚了半个多月，道出那出“三门亭神”附身闹剧的真相，母子相向而笑。8月盛夏的某天，胡适决定去看看从未谋面的未婚妻江冬秀。他独自一人兴高采烈地翻越了两村唯一的通道杨桃岭，来到了好山好水黄山东麓的江村。只见村道阡陌纵横，民舍鳞次栉比，“父子进士坊”牌楼矗立。两条清溪贯穿全村，林木茂盛。他略一打听，就找到了江家，进了已经破落了的“通转楼”大宅。岳母已在一年前（1916年）故世，“漫劳外母多情，老眼望穿未婚婿”（胡适寄女方美国挽联中句），而今女婿归来了，却终于见不到了。岳家由舅兄江耘圃主持，设盛宴招待这位来自美国的乘龙快婿。席间，胡适要求一见冬秀，然后议定完婚日期，这当然是女方“望眼欲穿”的大好事。席终，胡适由耘圃陪同去江冬秀闺房。近门处，胡适被留在门外稍候，耘圃进去通知。这时楼上楼下聚集了很多江家的男男女女，争相一睹洋博士姑爷的风采。胡适在回忆这一场面时写道：“耘圃出来面上很为难，叫七都的姑婆进去劝冬秀。姑婆（吾母之姑、冬秀之舅母）出来，招我进房去，冬秀躲在床上，床帐都放下来了；姑婆要去强拉帐子，我摇手阻止了她，便退了出来。”胡适回首一瞥，帐幔下垂，密不见缝，但隐隐觉得似有颤动。殊不知这位“望眼欲穿”候“适之哥”、“适之郎君”的“愚妹”、“待字妇”（均闺中书信语）、老姑娘江冬秀正躲在帐中既激动又难为情地使劲哭泣呢。江冬秀果真如此，她在晚年所写的别字连篇的自传中，也提及此段趣事，说自己已是28岁姑娘的待嫁新娘，不好意思见郎君哩！想见又不敢见，只好躲在床上暗暗流泪哭泣。
胡适究竟是胡适，在这“危机一发”时候，他没有打轿回家，也没有搬到客店（旅栈）去歇，更没有闹起来，令江家人强迫冬秀出来，他冷静思忖：“我有了面子，人家面子何在？”于是大度地到“子隽叔”（即江世才，江泽涵父亲）家宿了一夜，清晨留一封信给冬秀，才返回上庄向母亲复命。他向母亲说了真情，冯氏知道后忿忿不平，要去江家讨公道，却被胡适劝阻了。至于对村里人，他说了慌言：“见着了。”最后对自己，他把这恼人的“闭门羹”化作两首《如梦令》：
她把门儿深掩，不肯见来相见。难道不关情，怕是因情生怨？休怨！休怨！他日凭君发遣。
几次曾看小像，几次传书来往。见见又何妨？休做女孩儿相。凝想，凝想：想是这般模样。
胡适对自己未婚妻的怜爱之心跃然纸上。不仅如此，他在临走前致冬秀的信中，表示了自己的完全理解，并写定下了结婚的日期。信中说——
昨日之来，一则欲与令兄一谈，二则欲一看姊病状。适以为吾与姊皆二十七八岁
人，已常通信，且曾寄过照片，或不妨一见，故昨晚请姊一见。不意姊执意不肯见。适亦知家乡风俗如此，绝不怪姊也。适已决定十三日出门，故不能久留于此，今晨须归去。幸姊病已稍愈，闻之甚放心。姊好好调养，秋间如身体已好，望去舍间小住一二月。适现在不能定婚期，然冬季决意归来。婚期不在十一月底，即在十二月初也。
这场故事经历起伏高潮后，终于趋于结局了。
现在，老姑娘有目标有期限盼望新郎，终于被她盼到了头——1917年阳历12月30日，迎亲的花轿终于来了。花轿在震天响的爆竹声中（这百子炮仗还是10年前两位老亲家一厢情愿为儿女完婚买下来的）进了上庄村胡家通转楼大门，过了天井，仰头便见新房（厅堂西首一间），这里冬秀太熟悉了，不过今天贴有一副大红门联：“三十夜大月亮，廿七岁老新郎”。这副喜联是胡适自撰自书的。“三十”是指阳历1917年12月30日，而这天恰好是阴历十一月十七日，正逢是胡适廿七岁（26足岁）生日，大圆月亮满脸喜气高悬天幕，庆贺老郎君老姑娘终成眷属。当时写下联时，胡适一时语塞，在旁的一位绰号叫“疯子”的族兄脱口而出：“廿七岁老新郎，你哥不是吗？”很好，谐趣又对仗，胡适立刻写了下来。还有一副喜联，文诌诌的，是他族叔、启蒙老师胡宣铎贺的：“宸海归来恰符风卜，高堂欢洽更兆熊占”。这位见证胡适幼时读父亲红纸方块字、经历台湾风云的族叔，如今做这场喜事的证婚人。主婚人是冬秀的大哥江耘圃，很遗憾冬秀母亲，大家闺秀的吕贤音太夫人一年前撒手西去，只能由长兄来代替了；另一位主婚人便是坐在二进大厅“三品诰命夫人”大红圣旨下的冯顺弟太夫人。她满面红光，喜悦饱溢眉宇嘴角，接受留洋“翰林”、大学教授的儿子和名门闺秀的儿媳的三鞠躬礼。她守寡二十二个春秋寒暑，含辛茹苦持家，呕心沥血育子，如今都得到回报，唯望早日抱孙子（胡适长子因此名祖望）。今天，胡适身着黑呢制西装礼服，头戴黑呢制礼帽，脚着黑皮鞋，与黑花缎袄、红花缎裙、大红绣花缎鞋的冬秀在各自漂亮的傧相牵引下互换结婚戒指，并在结婚证书上盖了各自的私章。他们没有拜天地，只是向主婚人行了三鞠躬礼。证婚人胡宣铎致贺词后，新郎胡适致答词。此种新式婚礼在封建堡垒的皖南山乡是闻所未闻的。胡适除去一切繁文缛节，却也迎来无数看热闹的乡邻。
胡适（已被任命为北京大学文科教授、哲学研究所主任）还带来了他的北大同事集体送的喜礼，计有“银杯一对，银著两双，桌毡一条，手帕四条”，拜贺人为：沈尹默，刘文典，陈大齐，马叙伦，夏元，程振钧，杨庆萌，马裕藻，蔡元培，章士钊，朱家华，朱宗莱，陶履恭，王星拱，刘三，周作人，钱玄同，朱希望，刘复，陈独秀。礼单是由陈独秀誊写的，故他把自己的名字写在最后。
婚礼场景颇使胡适产生联想，他喜悦善感地写下了《新婚杂诗》以纪实——
十三年没有见面的相思，
于今完结。
把一桩桩伤心的旧事，
从头细说。
你莫说你对不住我，
我也不说对不住你，
且牢牢记取这十二月三十夜的中天明月！
记得那年，你家办了嫁妆，我家备了新房，只不曾提到我这个新郎！
这十年来，换了几朝帝王，看了多少兴亡。
绣了你家嫁奁的刀剪，改了你多少嫁衣新样。
更老了你和我人儿一双——
只有那十年陈的爆竹，越陈偏越响！
由于母亲冯氏的坚持，他们婚后第三天到胡氏宗祠去，向祖先牌位行三鞠躬礼。当然，胡适已在母亲、兄长口中听到父亲拼死建宗祠的故事，对父亲的英雄人生，对父亲的殉国壮举，心中恭敬到无以复加的程度。
20世纪初尚未脱胎封建宗族社会的中国内地新婚，当然是没有什么蜜月旅行之举的。新郎胡适在家，除与慈母欢聚，并在老人家面前极力表示闺房之爱，以博吾母欢心（致胡近仁信中语，此信胡适逝世后发现）。此外便是与众亲友饮酒，几乎天天都在醉乡中。言百忙中居然还做一篇《惠施、公孙龙的哲学》，预备送给东方杂志，赚几个钱来喝喜酒。胡适钟情杜康，纵贯一生。尚在上海读书中国公学时期，一度打牌、叫局、吃花酒，醉酒后游荡街头，与巡警打架，坐过一次班房（1910年3月）。以后下决心戒酒，痛改前非。君别来无恙，如今新婚喜酒，又有机会，怎能不畅饮，微醺中去上溪山口凭吊明末遗民“采薇子”坟墓。上庄完婚后，单身赴教北京大学，理所当然地回请送过礼的同事吃喜酒，因为新娘没在，干脆到饭店包席，花了60元大洋，吃了一整天，喝得酩酊大醉，躺了一天，第三天才醒酒。胡适下决心，这回可要戒酒了。
新婚蜜月中另一件大事，便是伴新娘子“回门”。江家此时实际已门庭冷落，冬秀慈母已长眠黄土。这对新婚夫妇在坟前默默凭吊，恭恭敬敬行三鞠躬礼。胡适心中感触尤多，由于自己的坚持，由于自己的留学学业，使岳母不能如愿，抱憾终生。他因此写了一首诗告慰道：“回首十四年前，∕初春冷雨，∕中村箫鼓，∕有个人来看女婿，∕匆匆别后，便将爱女相许。∕只恨我十年作客，归来迟暮，∕到如今，待双双登堂拜母，∕只剩得荒草孤坟，斜阳凄楚！∕最伤心，不堪重听，灯前人诉，阿母临终语！”
坟前追悼岳母后，床头即作新婚别，胡适又赋诗《别离》道——
十几年的相思刚才完结，
没满月的夫妻又匆匆分别。
昨夜灯前絮语，
全不管天上月圆月缺。
今宵别后，
便觉得这窗前明月，
格外清圆，
格外亲切！
你该笑我，
饱尝了作客情怀，